Nel 1965 Captain Beefheart si unisce a un gruppo di giovani musicisti che prenderà il nome di Magic Band. Il gruppo suonava principalmente blues e rock, ma con il passare iniziò a sperimentare nuove strade musicali. Il primo album pubblicato è Safe As Milk (1967), con il giovane Ry Cooder alla chitarra.
Nello stesso anno viene registrato Mirror Man che però sarà pubblicato in parte nel 1971 e integralmente nel 199 con il titolo Mirror Man Session. Quest'album offre un saggio di come suonasse la band dal vivo.
Alla fine degli anni '60 Captain Beefheart & His Magic Band (il nome che il gruppo assume fin dal primo album) vivono insieme in una sorta di comune freak e nel 1969 realizzano Trout Mask Replica unanimemente considerato il loro capolavoro, nonché un disco tra i più importanti di tutta la musica rock. Il gruppo era formato dal giovanissimo chitarrista Bill Harkleroad che suona anche il flauto, dal bassista Mark Boston e da Victor Hayden al clarinetto basso. Jon French suona la batteria e le percussioni, ma non viene accreditato nella prima versione in vinile. Ai membri della Magic Band si aggiungono altri musicisti amici che suonano solo in alcuni brani. Captain Beefheart è il compositore del gruppo, ma lascia ampia libertà agli esecutori secondo gli stilemi della "musica aleatoria" molto frequenti nelle avanguardie musicali del periodo.
Il disco viene prodotto dall'amico Frank Zappa e sarebbe il frutto di una session di otto ore con alcune tracce registrate nella casa dove la Magic Band viveva. Frank Zappa fece suonare i vari strumenti in una stanza diversa della casa, ma Captain Beefheart pensava che volesse sabotare il disco e per questo insistette per usare uno studio di registrazione professionale. Dopo la registrazione Van Vliet sovraincise le parti vocali improvvisando senza ascoltare le tracce strumentali.
Captain Beefheart pubblicò altri album negli anni '70 con diverse formazioni della Magic Band.
Si ritira a vita privata dedicandosi alla pittura che era stata la sua prima espressione artistica. Anche in questo campo adotta uno stile derivante dalla fusione di diversi generi come l'astrattismo neo-primitivo, il modernismo e l'espressionismo estetico. La sclerosi multipla lo costringe ad abbandonare anche questa attività fino alla morte avvenuta nel dicembre del 2010.
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